John Wayne tenía muchos talentos, además de ser el protagonista de los westerns. Uno de sus talentos era ser un gran jugador de ajedrez. No sólo utilizaba sus habilidades de ajedrez para vencer a sus compañeros de profesión, sino que también desafiaba a sus fans. John Wayne invitaba a muchos fans a jugar al ajedrez contra él, y normalmente salía victorioso. 

No se ha confirmado a qué edad empezó Wayne a jugar al ajedrez, pero se dice que ya era un gran ajedrecista en el instituto. En el libro John Wayne, de Randy Roberts y James Stuart Olson, un profesor del instituto de Glendale compartió historias de Wayne en el instituto, diciendo que era un "buen estudiante" que jugaba un "juego agresivo de ajedrez".

"Sacó sobresalientes todo el tiempo", dijo el profesor. "Encabezó el equipo de debate de la escuela, ganó bolos de honor varios años seguidos, jugaba un agresivo juego de ajedrez. era casi imbatible en el bridge y en los corazones debido a una extraña habilidad para contar cartas, y se graduó con un promedio de cuatro años de noventa y cuatro, el salutorian en una clase de doscientos estudiantes".

Comenzó a jugar al ajedrez a una edad temprana y no dejó de mejorar. Su habilidad para el juego se trasladó a su carrera de actor, y lo utilizaba como pasatiempo secundario. 

John Wayne se ganó la reputación de ser un buen jugador de ajedrez. Según Mental Floss, el actor solía llevar un tablero en miniatura al plató durante el rodaje y jugaba entre escenas. Wayne acompañaba a su mujer, Pilar Pallete, en sus torneos de tenis amateur, y los funcionarios "abastecían un remolque con alcohol y un juego de ajedrez". El actor colgaba un cartel fuera de su caravana que decía: "¿Quiere jugar al ajedrez con John Wayne?".

Wayne se pasaba el día bebiendo y golpeando a los fans en un juego de ingenio. Según se dice, el actor de True Grit jugó al ajedrez con Jimmy Grant, su guionista favorito, durante más de 20 años, y Grant nunca ganó una partida. Entre sus otros rivales famosos se encuentran Dean Martin, Marlene Dietrich, Robert Mitchum y Rock Hudson. 

Aunque John Wayne se hizo conocido por sus habilidades en el ajedrez, también tenía talento para el fútbol. El actor asistió a la USC (Universidad del Sur de California), donde jugaba al fútbol. Mientras no practicaba o estudiaba, Wayne solía hacer surf en las soleadas playas de California. Por desgracia, sufrió una lesión en el hombro que puso fin a su carrera futbolística.

Tras la lesión, perdió su puesto en el equipo y la beca que llevaba aparejada. Al no poder pagar el alojamiento y la comida, Wayne tuvo que abandonar la USC. Con la ayuda de su antiguo entrenador de fútbol, Wayne consiguió un puesto en los estudios Fox como utilero en 1927. Más tarde consiguió su primer papel protagonista en The Big Trail en 1930. Si no se hubiera lesionado, quizá no se hubiera convertido en la legendaria estrella del western que recordamos.